De Betuwse ridder Hugo van Buren raakte bevangen door de idealen van de middeleeuwse armoedebeweging: hij wilde samen met zijn huisgezin de wereld de rug toe keren en in een afgelegen oord een religieuze gemeenschap stichten. Hij vond uiteindelijk te Weerselo een geschikte plaats. Zijn kleine christelijke commune hield zich met hard werken in de wildernis in leven en trok spoedig meer vrome lieden aan. In 1152, tien jaar na de de stichting door Van Buren, werd de gemeenschap door toedoen van de bisschop van Utrecht als dubbelklooster (voor mannen en vrouwen) opgenomen in de Benedictijnse orde. Daarmee was de eerste kloosterstichting in Overijssel een feit.
Losbandige freules
Het dubbelklooster te Weerselo ondervond veel hinder van roofzuchtige Twentse edellieden. De Benedictijner paters keerden zelfs naar hun moederklooster in Utrecht terug, waarna alleen de zusters achterbleven. Vanaf dat moment traden steeds meer adellijke juffers tot het klooster toe. In de 15de eeuw verslapte de kloostertucht. Men nam het niet meer zo nauw met de geloften van armoede, gehoorzaamheid en kuisheid. Zelfs de paus bemoeide zich met de zusters naar aanleiding van klachten over "losbandigheid". Deze bemoeienis kon niet voorkomen dat de freules het klooster even na 1500 omzetten in een wereldlijk stift, een religieuze gemeenschap waarbinnen meer vrijheid gold en de leden over hun eigen vermogen bleven beschikken. Na de definitieve verdrijving van de Spanjaarden in 1626 kreeg de Reformatie in Twente voet aan de grond. De stiftskerk kwam in 1633 in protestantse handen. De omvangrijke eigendommen van het stift vielen aan de adel toe, die zijn dochters uit deze bezittingen van een toelage kon voorzien. Ongehuwde adellijke jongedames namen hun intrek in de stiftsgebouwen.
Kloosterstichtingen
Het aantal kloosters in Overijssel bleef aanvankelijk achter ten opzichte van de rest van Nederland. Even voor 1225 ontstond het vrouwenklooster Ter Hunnepe bij Deventer en in 1233 het vrouwenklooster Mariënberg te Hasselt. Rond 1262 vestigde de Duitse Orde een zogeheten commanderij in Ootmarsum, maar deze beweging - voortgekomen uit de kruistochten - had minstens zozeer een militair als religieus karakter. De oudste kloosters, gelegen op het platteland, waren sterk naar binnen gericht. Dat veranderde met de komst van kloosterorden als de Franciscanen en Dominicanen vanaf de 13de eeuw. Zij hielden zich actief bezig met zielzorg buiten het klooster en vestigden zich daarom in de steden. De grootste bloei beleefde de kloosterbeweging in Overijssel onder invloed van de Moderne Devotie. Deze succesvolle lekenbeweging, geïnitieerd door de Deventenaar Geert Grote (1340-1384), organiseerde zich al snel in kloosterverband. Hun klooster van reguliere kanunniken te Windesheim, gesticht in 1387, ontwikkelde zich tot het kloppend hart van een vereniging of congregatie van ruim honderd kloosters tot aan Zürich toe. Ook het Cisterciënzer klooster te Sibculo bij Hardenberg ontstond in 1406 vanuit de Moderne Devotie en groeide uit tot congregatie waarbij in 1480 veertien kloosters waren aangesloten. De kloosterordes hebben veel invloed in Overijssel gehad: zo waren ze via hun bibliotheken en boekproductie regionale kenniscentra bij uitstek en stonden ze aan de basis van de ontginning van grote stukken wildernis tot cultuurgrond.
Monumentaal stift
Het middeleeuwse kloostercomplex te Weerselo ging in 1523 door een brand- een juffer was onvoorzichtig omgesprongen met haar haardvuur - verloren. De kloostergebouwen werden niet herbouwd. De freules lieten zich niet meer binnen de kloostermuren dwingen. Toch bleef de besloten sfeer enigszins behouden door herstel en latere nieuwbouw van de gebouwen rondom de kloosterhof. Het stift, dat in de Bataafs-Franse tijd (1795-1813) als instelling werd opgeheven en ontmanteld, heeft een bijzonder rustieke uitstraling behouden. Aan de westzijde zijn de zogenaamde Stiftshuizen grotendeels opnieuw opgetrokken. Het complex kreeg in 1973 de status van beschermd dorpsgezicht. Pronkstuk is het eenvoudige kerkje, dat na de grote brand in gotische stijl op het oude fundament herrees. De glas-in-loodramen met wapenschilden van oude Overijsselse geslachten onderstrepen de eeuwenoude relatie tussen de plattelandsadel en deze sacrale plaats.