Zelfverzekerd en vol bravoure leidde bisschop Otto van der Lippe in de zomer van 1227 zijn indrukwekkende riddermacht ten strijde tegen de opstandige Drenten, die zich onder leiding van Roelof van Coevorden tegen de bisschop hadden gekeerd. Onder de bisschoppelijke legermacht bevonden zich de graven van Gelre, Kleef en Bentheim en Goor, evenals de illustere kruisridder Berend van Horstmar, die in 1190 tijdens de derde kruistocht in de voorste linies had gestreden. Op 28 juli troffen zij het Drentse boerenleger, dat zich strategisch had opgesteld aan de rand van een moeras, vermoedelijk bij het gehucht Ane, even ten noorden van Gramsbergen.
Afgeslacht door boeren en vrouwen
De strijd liep uit op een bloedbad. "Als [de bisschoppelijke legers] tegen de vijand oprukken, zakken onze voorste gelederen meteen langzaam weg in het stinkende, dode moeras, waarin ze ten slotte door het gewicht van hun wapenrusting geheel wegzinken", aldus een bisschoppelijke kroniekschrijver. "Van verre met pijlen en speren en van dichtbij met het zwaard slachtten de Drentse onmensen hen af als vee." Het bisschoppelijk leger sloeg in paniek op de vlucht. De geharnaste ridders raakten door de zomerhitte bevangen en vielen ten prooi aan hun achtervolgers. "De bisschop nemen ze gevangen, ze schudden hem uit en als kroon op hun wreedheid scheren ze met een zwaard zijn tonsuur [geschoren kruin] af, met huid en al; met messen snijden ze hem de keel af, ze hakken van alle kanten op hem in en maken hem af." Ook Berend van Horstmar kwam om in de geweldsorgie, evenals tientallen van de machtigste ridders uit Overijssel. Slechts een restant van het verslagen leger wist via de Vecht te ontkomen. De partijdige kroniekschrijver: "O rampzaligste van al onze dagen, waarop zoveel edele, voortreffelijke ridders en hooggeboren schildknapen, in totaal wel vierhonderd, samen met hun heer en bisschop zoveel doden zijn gestorven: buiten adem op de vlucht, weggezakt in het moeras, afgeslacht door boeren en vrouwen [die] als ze de kans kregen, in hun moordlust nog erger dan de mannen tekeer gingen tegen ons deerniswekkende leger."
Drentse hang naar zelfstandigheid
De slag bij Ane was uitzonderlijk in zijn soort: het kwam zelden voor dat onderdanen een strijd tegen hun heer wonnen. Enkele jaren tevoren had dezelfde bisschop Otto II een opstand in Salland onder leiding van de heren van Voorst en Buckhorst hardhandig neergeslagen. Overal in Europa kwam de bevolking rond 1200 in verzet tegen centralisatie van de macht met bijbehorende belastingheffing en verlies van vrijheid. Maar de Drenten waren wel zeer vasthoudend in hun strijd tegen het bisschoppelijk gezag. Bisschop Harbert van Berum († 1150) had in 1139 een verwant aangesteld als erfelijk slotvoogd van Coevorden met rechtsmacht over Drenthe. Deze heren van Coevorden voeren al spoedig een op autonomie gerichte koers. Dit legde de basis voor het Drentse streven naar zelfstandigheid. Ook de opvolgers van bisschop Otto II hielden de Drenten niet onder de duim. Noch de terechtstelling van Roelof van Coevorden, noch collectieve excommunicatie (kerkelijke buitensluiting) deed hen tot inkeer komen. Bisschop Wilbrand van Oldenburg (ca. 1180-1233) liet in 1229 kasteel Hardenberg bouwen ter verdediging van Overijssel tegen de Drenten. Pas de verovering van burcht Coevorden in 1395 door Frederik van Blankenheim (ca. 1355-1423) bracht Drenthe min of meer terug onder het bisschoppelijk gezag. Als gevolg van dit eeuwenlange conflict ontstond er een breuk tussen de Overijsselse en Drentse gebieden binnen het Oversticht, waardoor het bisschopgezinde Overijssel steeds meer op zichzelf kwam te staan.
Een klooster ter nagedachtenis
Het indrukwekkende bloedbad bij Ane noopte ook tot bezinning. Bij een strafexpeditie van bisschop Wilbrand in 1228 zegden de Drenten toe een klooster te stichten ter nagedachtenis aan de slachtoffers van de slag bij Ane. Dit nonnenklooster Mariënkamp kwam enkele jaren later tot stand in de buurt van Coevorden, maar werd later die eeuw verplaatst naar de parochie Rolde, waarmee de basis voor de stad Assen werd gelegd. Bisschop Wilbrand zelf stichtte in 1233 langs het Zwartewater ten noorden van Hasselt het klooster Mariënberg, ook wel Zwartewaterklooster genoemd. In deze omgeving lagen verscheidene "dappere mannen" begraven die bij Ane gesneuveld waren. De twintig nonnen moesten dagelijks bidden voor het zielenheil van alle omgekomen ridders.