Slag om Ypenburg
Op 10 mei 1940 viel het leger van nazi-Duitsland Nederland binnen. Er volgde een strijd van vijf dagen. Bij het militaire vliegveld Ypenburg, nu een woonwijk, werd zwaar gevochten. Nederlandse soldaten slaagden erin het vliegveld te heroveren op de Duitsers. Ook Delft werd toneel van de slag om Ypenburg. Duitse vliegtuigen die daar niet konden landen, moesten uitwijken naar de Rijksweg en de weilanden eromheen. Daarbij werden zij onder vuur genomen door Nederlandse troepen. Eén aangeschoten bommenwerper liet zijn bommenlast vallen op de huizen bij de Koningin Emmalaan. Ook het afweergeschut, onder andere op het dak van de Gistfabriek, schakelde veel vliegtuigen uit. Bijzonder was de deelname aan de gevechten van de Technische Hogeschool Compagnie, een studenteneenheid onder commando van de Delftse commissaris van politie. Er werd gevochten in de Wippolder en op begraafplaats Jaffa. Met het Duitse bombardement op Rotterdam op 14 mei kwam er een einde aan de Nederlandse strijd. Daarmee werden ook de gevechten in Delft beëindigd.
Vijfjarige bezetting
De Duitsers zetten het overheidsapparaat naar hun hand. De gemeentelijke overheid inclusief de politie werd verplicht om medewerking te verlenen aan de Duitse maatregelen. Een relatief klein aantal inwoners, leden van de Nationaal Socialistische Beweging (NSB), stond aan de zijde van de Duitse bezetter. De vijfdaagse strijd werd gevolgd door een vijfjarige bezetting. Evenals elders in ons land leed de Delftse bevolking onder de maatregelen van de Duitse bezetter. Op de lijst van 1941 van Delftse Joodse inwoners kwamen 165 namen voor. Van de 104 die op transport werden gesteld, kwamen 96 om.
Verzetsstrijders als Kees Chardon
Zoals Kees Chardon waren er meer Delftenaren die met groot gevaar voor eigen leven actief verzet boden. Studenten en hoogleraren van de Technische Hogeschool waren daarbij vaak betrokken, zoals de zogeheten geuzengroepen en de sabotagegroep van Willem Theodoor Pahud de Mortanges (1921-1943), student chemie aan de TH en na een aanslag in 1943 opgepakt bij een razzia op de universiteiten. Een belangrijke actie was de overval op het politiebureau in 1944, waarbij arrestanten werden bevrijd en wapens werden buitgemaakt. De bezetters reageerden meedogenloos op verzetsdaden en namen represailles op burgers, die niet eens bij de acties betrokken waren. Toen in 1944 door ondergrondse strijdkrachten de spoorbaan van de Westlandse Stoomtram Maatschappij aan het einde van de Parallelweg werd opgeblazen, werden als represaille zes onschuldige inwoners van Delft gefusilleerd en drie huizen in brand gestoken.
Hongerwinter
Het merendeel van de bevolking was in die vijf jaren vooral bezig met overleven. De laatste oorlogswinter staat bekend als de hongerwinter. Aan de hongersnood die in heel West-Nederland woedde, kwam voor Delft eind april 1945 een einde door het afwerpen van duizenden voedselpakketten boven Ypenburg vanuit Britse en Amerikaanse vliegtuigen. Enkele dagen later werd de stad bevrijd door de Canadezen en op 5 mei was de Duitse capitulatie een feit.
