Ridders en ambachtsheren
Een van de vroegst bekende ambachtsheren van Voorschoten en Wassenaar was Dirk II, Heer van Wassenaer. De vermelding komt voor in een register van omstreeks 1282. Het is aannemelijk dat het geslacht van Wassenaer deze ambachtsrechten al enkele decennia eerder in bezit had gekregen. Het geslacht Van Duivenvoorde is rond 1220 ontstaan als een jongere tak van het geslacht van Wassenaer, van wie zij het Kasteel Duivenvoorde in leen hielden.
Er is echter nog een ouder riddermatig geslacht in Voorschoten, het geslacht Van Voorschoten, dat al in het begin van de 13e eeuw naar Schieland verhuisde. Dit geslacht had het Kasteel Starrenburg in leen van de graaf, dus mogelijk heeft ook Van Voorschoten een bestuurlijke rol in Voorschoten vervuld. Door het ontbreken van archiefstukken zijn er echter geen aanwijzingen dat zij in bestuurlijke zin de voorgangers waren van het geslacht Van Wassenaer.
Rechtspraak
De ambachtsheer liet de zogenaamde lagere (nu: civiele) rechtspraak in Voorschoten over aan de schout, en een aantal aanzienlijke inwoners van het ambacht. Deze personen waren bevoegd om een onderzoek in te stellen en een vonnis uit te spreken. Wel moest daarbij een rechtskundige (asing) aanwezig zijn. In zekere zin lijkt dit op het jurysysteem, zoals nu in de Verenigde Staten.
De criminele rechtspraak was in eerste instantie de verantwoording van de baljuw van Rijnland, die rechtstreeks door de graaf werd aangesteld. In 1428 werd Gillis van Cralingen, een nazaat van het geslacht Van Voorschoten, met de hoge heerlijkheid van Voorschoten beleend, zodat hij verantwoordelijk werd voor de hoge rechtspraak in Voorschoten. Na zijn overlijden ging de hoge heerlijkheid over op het geslacht Van Wassenaer, zodat zij zowel de hoge als de lage heerlijkheid van de graaf in leen hielden.
Andere bestuurders
Naast de ambachtsheer vervulde ook het Hoogheemraadschap van Rijnland een belangrijke rol. Alles wat met wegen en waterstaat te maken had, viel onder de verantwoording van het Hoogheemraadschap. De dagelijkse gang van zaken werd ook hier gedelegeerd aan de schout en een aantal aanzienlijke inwoners, de kroosheemraden. De ambachtskas werd door de schout en twee ambachtsbewaarders beheerd onder supervisie van het Hoogheemraadschap van Rijnland.
Johan van Duivenvoorde
In 1523 overleed Jan van Wassenaer, de laatste mannelijke telg van het geslacht Van Wassenaer. Zijn dochter Maria huwde met een Zuid-Nederlandse edelman genaamd Jacques de Ligne. De Van Wassenaerse bezittingen kwamen in handen van hun zoon Philips de Ligne, die ambachtsheer werd van Voorschoten. In 1615 werd het ambacht Voorschoten verkocht aan Johan van Duivenvoorde. Hiermee had Voorschoten dan eindelijk een ambachtsheer die daadwerkelijk in het ambacht woonde.
